En un futuro no muy lejano, en una pequeña nación insular ha surgido una crisis. El número de estudiantes que se gradúan de la escuela ha disminuido drásticamente y las plazas universitarias se están quedando vacías. Ante la perspectiva de un desempleo masivo y un posible desastre económico, el gobierno se ve obligado a introducir medidas de emergencia. Todos los estudiantes mayores de dieciocho años que reprobaron la escuela o fueron expulsados serán obligados a regresar a la educación en una serie de instalaciones especiales. En The Headmaster interpretas a un experto en psicología de adultos jóvenes con algunas ideas únicas sobre cómo afrontar la crisis. Después de una demostración de tus teorías en una conferencia de profesores, el agente de una organización misteriosa se te acerca. Le invita a una entrevista para el puesto de director en una de las escuelas recién fundadas para mayores de dieciocho años. Deseoso de demostrar su valía y sus teorías, las acepta con gusto. Utilizando tus métodos disciplinarios únicos, debes convertir toda una escuela de jóvenes delincuentes en estudiantes trabajadoras y obedientes. Las cosas no serán fáciles para ti. Debes ganarte a tus colegas, atender las demandas inusuales de los propietarios de las escuelas y lidiar con un inspector gubernamental problemático.